Idées Chimiques 6,6

Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN)

Problèmes pour 6,6

 

1        Un composé avec la formule empirique C4H8O a donné le spectre de RMN montré au-dessous.  Le spectre infrarouge a renforcé la présence d’un groupe C=O.

a        Combien de sortes de protons existe-il dans le composé ?

Il en existe 3

 

b        Construisez une table et faites une liste du changement chimique (δ) et nombre relatif de protons pour chaque signal dans le spectre.

Changement chimique :          2,4       2,0       1,0

Nombre relatif de protons :    2          3          3

 

c         Quelle sorte de proton produit chaque signal ?

Changement chimique :          2,4       2,0       1,0

Nombre relatif de protons :    2          3          3

Sorte de proton :                     A          B          C

 

A =             B =                          C =

 

d        Suggérez une structure pour le composé.

 

 

2        Les acides suivants sont parmi lesquelles qui sont souvent trouvés dans le vin.

Acide tartrique (T), acide succinique (S), acide citrique (C)

 

a        Pour chaque composé, constatez combien de signaux vous attendriez-vous dans son spectre de RMN.  Expliquez votre raisonnement.

T : 3 signaux – COOH, OH, CH

S : 2 signaux – COOH, CH2

C : 3 signaux – CH2, COOH, OH

 

b        Donnez les proportions des zones maximums de chaque composé.

T :        COOH – 2H

OH – 2H

CH – 2H

                       

S :        COOH – 2H

CH2 – 4H

 

C :       CH2 – 4H

COOH – 3H

OH – 1H

 

3        Le spectre  RMN d’un alcool, E, est montré au-dessous.

 

a        Identifiez le changement chimique et nombre relatif de protons pour chaque signal dans le spectre.

3,8 – 2H         

2,6 – 1H

1,2 – 3H

 

b        Quelle sorte de proton produit chaque signal ?

Changement chimique :          3,7       2,6       1,2

Nombre relatif de protons :    2          1          3

Sorte de proton :                     α          β          γ

 

α = –CH2–OH            β = R–OH                  γ = R–CH3

 

c         La masse relative de l’alcool est 46.  Identifiez la molécule.

Je crois que cette molécule consiste en deux atomes de carbone, un groupe hydroxyle, et six atomes d’hydrogène.

Proportions – C : H : O – 2 : 6 : 1.  CH3-CH2-OH.

À ce qu’il me semble, l’alcool doit être éthanol.

 

 

Masse relative en chiffres       =         6 * 1H = 06

                                                                        2 * 12C = 24

                                                                        1 * 16O = 16 +

 

Masse relative totale               =         6 + 24 + 16 = 46

 

4        Le spectre de RMN pour un autre alcool, F, est montré dans la figure 48.

 

a        Identifiez le changement chimique et nombre relatif de protons pour chaque signal dans le spectre, et…

b        …quelle sorte de proton produit chaque signal ?

 

Changement chimique :          2,0       1,2

Nombre relatif de protons :    1          9

Sorte de proton :                     δ          ε

 

δ = R–OH                   ε = R–CH3

           

                       

La molécule doit être 2-(méthyle) propan-2-ol